Trimellitsäureanhydrid (TMA)

Trimellitsäureanhydrid (TMA) ist eine chemische Verbindung, die aus der Reaktion von Trimellitsäure mit einer Dehydratisierungssubstanz hergestellt wird. Trimellitsäureanhydrid wird hauptsächlich als Monomer zur Herstellung von hitzebeständigen Polymeren verwendet. TMA ist ein wichtiger Bestandteil bei der Synthese von Polyimiden, insbesondere von Polyimiden mit hohen Temperaturbeständigkeiten. Polyimide, die aus Trimellitsäureanhydrid hergestellt werden, weisen eine hohe thermische Stabilität, mechanische Festigkeit und chemische Beständigkeit auf. Daher finden Trimellitsäureanhydrid Anwendung in verschiedenen Bereichen wie der Elektronik, Luft- und Raumfahrt, Automobilindustrie und anderen Hochtemperaturanwendungen. Desweiteren wird TMA eingesetzt in der Lack- u. Farbenindustrie sowie bei der Herstellung von Weichmachern.

Synonym:

  • Benzol-1,2,4-tricarbonsäure-1,2-anhydrid
Chemische Zusammensetzung

Trimellitsäureanhydrid (TMA) ist das Anhydrid der Trimellitsäure und leitet sich strukturell von dieser ab. Das Molekül enthält einen zentralen Phenylring, der ihm einen ungesättigten und aromatischen Charakter verleiht. Von den ursprünglich drei Carboxygruppen der Trimellitsäure bleibt eine erhalten, wodurch Trimellitsäureanhydrid weiterhin als Carbonsäure betrachtet wird und mit Alkoholen Ester bilden kann. Die beiden anderen Carboxygruppen sind miteinander verbunden und bilden eine zyklische Struktur, ähnlich dem Phthalsäureanhydrid, durch Abspaltung eines Wassermoleküls und ein gemeinsames Sauerstoffatom. Dieses strukturelle Merkmal wird auch durch die synonyme Bezeichnung 1,2,4-Tricarboxybenzol-1,2-anhydrid deutlich. Zusätzlich zur Synthese aus Trimellitsäure kann Trimellitsäureanhydrid auch durch die Oxidation von Pseudocumol hergestellt werden.

Eigenschaften

Trimellitsäureanhydrid (TMA) ist unter normalen Bedingungen ein geruchloser Feststoff, der als farblose Kristalle oder weiße Schuppen vorliegt. Die Verbindung ist hygroskopisch und reagiert empfindlich auf Feuchtigkeit, weshalb sie trocken und luftdicht gelagert werden sollte. In wässriger Lösung zeigt TMA eine starke saure Reaktion. Es schmilzt erst oberhalb von 167 °C zu einer flüssigen Schmelze und siedet bei 390 °C.

Lagerung / Handhabung

Trimellitsäureanhydrid (TMA) ist äußerst empfindlich gegenüber Feuchtigkeit. Unter trockenen und luftdichten Lagerbedingungen bleibt die Substanz jedoch chemisch stabil. Es ist zwar brennbar, aber schwer entzündbar. Besondere Vorsicht ist geboten, da das feine Pulver der Verbindung bei Aufwirbelung explosive Staub-Luft-Gemische bilden kann. Aus diesem Grund sollte TMA von Zündquellen wie elektrostatischen Entladungen, Funken, offenen Flammen oder heißen Oberflächen ferngehalten werden. Während der Verbrennung von Trimellitsäureanhydrid können gefährliche und gesundheitsschädliche Gase wie Kohlenstoffmonoxid freigesetzt werden.

Toxikologie

Trimellitsäureanhydrid (TMA) ist sehr hygroskopisch und reagiert stark ätzend mit Wasser. Der Kontakt kann zu schweren Reizungen und Verätzungen der Haut, der Atemwege und der Augen führen, mit möglichen schwerwiegenden gesundheitlichen Schäden und Beeinträchtigungen der Sehfähigkeit. Betroffene Körperstellen sollten sofort gründlich mit Wasser gespült werden, um die Säurereste zu verdünnen und zu entfernen, und es sollte umgehend ärztliche Hilfe in Anspruch genommen werden.

Das Einatmen von Trimellitsäureanhydrid kann vorübergehende Atembeschwerden, Husten, asthmatische Beschwerden, verstärkten Nasenausfluss, Kopfschmerzen und Nasenbluten verursachen. Es besteht auch das Risiko schwerwiegender Gesundheitsschäden wie Lungenödeme. Tierversuche haben gezeigt, dass die orale Aufnahme der Verbindung zu schweren Schäden führen kann, einschließlich Reizungen und Verätzungen der Mund- und Rachenschleimhäute sowie Magen- und Speiseröhrenperforationen.

Aufgrund der gesundheitlichen Risiken und der Explosionsgefahr durch Staub-Luft-Gemische von Trimellitsäureanhydrid ist die Bildung und Aufwirbelung feiner Partikel strikt zu vermeiden. Es sollten umfassende Arbeitsschutzmaßnahmen ergriffen werden, um die Exposition zu minimieren.

Trimellitsäureanhydrid ist als schwach wassergefährdend eingestuft und kann schädlich für Wasserorganismen sein. Ein Eintrag in Gewässer, Boden und Grundwasser sowie in die Kanalisation ist unbedingt zu verhindern. Der Stoff unterliegt nicht den behördlichen Transportvorschriften.

Allgemeines:

Abkürzung TMA
CAS-Nummer 552-30-7
EG-Nr: 209-008-0
REACH Registrier-Nr. 01-2119489422-34
MATSEN Artikel-Nr. 1700
Summenformel: C9H4O5
Beschreibung Farblose bis weiße Schuppen
Erhältliche Verpackungen 25 kg Säcke, diverse Arten von Big Bags
Aggregatzustand fest
Form Schuppen
Farbe Farblos, weiss
Geruch charakteristisch
Reinheit ≥98,0% m/m
Siedepunkt 390 °C
Schmelzpunkt 167,2°C

 

Sicherheitsdatenblatt und Spezifikationen